“Once Upon a Time in Hollywood”, ambientato nell’ estate del 1969, è incentrato sulla storia di due personaggi sullo sfondo del massacro della moglie di Roman Polanski: Sharon Tate (Margot Robbie) ad opera della setta di Charles Manson.
I due protagonisti sono una ex star di serie tv western che vuole sfondare sul grande schermo, Rick Dalton (Leonardo DiCaprio), e la sua controfigura che ha lo stesso obiettivo, Cliff Booth (Brad Pitt).
Il poster mostra Leonardo DiCaprio e Brad Pitt ritratti davanti al cartello di Hollywood alla fine degli anni ’60. Il resto del cast include artisti di Hollywood come Margot Robbie nei panni di Sharon Tate e Al Pacino nei panni di Marvin Shwarz.
Anche il compianto Luke Perry è nel cast come Wayne Maunder, insieme a Emile Hirsch nei panni di Jay Sebring, Damian Lewis nei panni di Steve McQueen, Bruce Dern nel ruolo di George Spahn, Dakota Fanning nei panni di Lynette “Squeaky” Fromme e Scoot McNairy nel ruolo di Bob Gilbert. Damon Herriman interpreta Charles Manson, Mike Moh è Bruce Lee, Austin Butler è Charles “Tex” Watson, Lena Dunham nel ruolo di Catherine Share, Maya Hawke nel ruolo di Flower Child, Clifton Collins Jr. nel ruolo di Ernesto “The Mexican” Vaquero e Nicholas Hammond nel ruolo di Sam Wanamaker. Ma non è tutto, ci sono anche Spencer Garrett (Allen Kincade), Keith Jefferson (Land Pirate Keith), Eddie Perez (Land Pirate Eddie), Maurice Compte (Land Pirate Mao), Lew Temple (Land Pirate Lew), Lorenza Izzo (Francesca Cappuci) e Rafał Zawierucha nel ruolo di Roman Polanski.